La Leeward Islands Football Association (LIFA) nscque nel 1949 ed è regolarmente affiliata alla CFU. La prima edizione del Leeward Islands Tournament si disputò ad Antigua dal 24 al 27 gennaio 1949 e vide la partecipazione di Antigua, Montserrat e Saint Kitts.

La selezione di Nevis intraprese la partecipazione a questa competizione a partire dal 1974 come rappresentativa esclusiva dell’isola di Nevis stessa e non di Saint Kitts. Non è ben chiaro, invece, se la squadra di Antigua abbia sempre rappresentato anche l’isola di Barbuda.

Gli attuali membri della LIFA sono Anguilla, Antigua & Barbuda, Montserrat, Saint Kitts & Nevis, Saint Martin, Sint Maarten, Vergini Americane e Vergini Britanniche, tutti affiliati anche alla Concacaf. Sono affiliate alla LIFA anche le rappresentative di Nevis, Saint Croix, Saint Kitts, Saint Thomas, Tortola e Virgin Gorda, che tuttavia non sono membri della Concacaf.

RIEPILOGO TITOLI

ANNO

VINCITORI CONOSCIUTI

SEDE

1949

Antigua

Antigua

1950

Saint Kitts & Nevis

Saint Kitts

1951

Saint Kitts & Nevis

Montserrat

1952

Saint Kitts & Nevis

1953

Saint Kitts & Nevis

1954

Saint Kitts & Nevis

1955

Saint Kitts & Nevis

1956

Saint Kitts & Nevis

1957

Saint Kitts & Nevis

1958

Saint Kitts & Nevis

1959

Saint Kitts & Nevis

1960-1973

non definito

1974

sconosciuto

1975-1976

non definito

1977

sconosciuto

1978

sconosciuto

Nevis

1979-1984

non definito

1985

Saint Kitts

Antigua

1986

Vergini Britanniche (1)

Montserrat

1987

Antigua

1988

Antigua

1989

Antigua

Tortola

1990

Antigua

Montserrat

1991

non definito

1992

Saint Kitts

1993

non definito

1994

Antigua

Montserrat

1995

Saint Kitts

1996

Saint Kitts

Antigua

1997

Saint Kitts

Saint Kitts

1998

Saint Kitts

Sint Maarten

1999

Saint Kitts

Antigua

2000

non disputato

2001

Saint Kitts

Saint Thomas (VIR)

2002

Saint Kitts

Antigua

2003

annullato

Tortola

2004–2013

non disputato

2014

sconosciuto

Montserrat e Sint Maarten

(1): unico titolo vinto dalle Vergini Britanniche.